플루오 레세 인
플루오 레세 인 은 유기 화합물 이며 염료 입니다. 물과 알코올에 약간 용해되는 진한 주황색 / 빨간색 분말로 제공됩니다. 많은 응용 분야 에서 형광 트레이서 로 널리 사용됩니다 . [1]
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| 이름 | |
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| 발음 | / f l ʊəˈr ɛ s i . ɪ n , f l ʊəˈr ɛ s iː n / |
| IUPAC 이름 3 ', 6'- 디 히드 록시 스피로 [이소 벤조 푸란 -1 ( 3H ), 9'-[ 9H ] 크 산텐] -3- 온 | |
| 다른 이름들 플루오 레세 인, 레조 르시 놀 프탈 레인, CI 45350, 솔벤트 옐로우 94, D & C 옐로우 no. 7, 안 지오 플루오르, 재팬 옐로우 201, 비누 옐로우 | |
| 식별자 | |
3D 모델 ( JSmol ) | |
| 체비 | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA 인포 카드 | 100.017.302  |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
| 망사 | 플루오 레세 인 |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox 대시 보드 ( EPA ) | |
인치
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스마일
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| 속성 | |
화학식 | C 20 H 12 O 5 |
| 몰 질량 | 332.311 g · mol −1 |
| 밀도 | 1.602g / mL |
| 녹는 점 | 314 ~ 316 ° C (597 ~ 601 ° F, 587 ~ 589K) |
물에 대한 용해도 | 약간 |
| 약리학 | |
ATC 코드 | S01JA01 ( WHO ) |
| 위험 | |
| GHS 픽토그램 |  |
| GHS 신호 어 | 경고 |
GHS 위험 성명 | H319 |
GHS 예방 문구 | P305 , P351 , P338 |
달리 언급 된 경우를 제외하고 표준 상태 (25 ° C [77 ° F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다 . | |
 확인 ( 무엇 입니까?)  | |
| 정보 상자 참조 | |
플루오 레세 인은 형광 일반적으로 사용되는 현미경 의 형태로, 색소 레이저 는 AS 이득 매질 에서, 법의학 및 혈청학 잠상 혈흔을 검출하고있는 염료 추적 . 플루오 레세 인은 494nm에서 최대 흡수를, 최대 512nm (물에서)를 방출 합니다. 주요 유도체는 fluorescein isothiocyanate (FITC)와 올리고 뉴클레오티드 합성 에서 6-FAM phosphoramidite 입니다.
수용액의 색상은 관찰 방식에 따라 녹색에서 주황색까지 다양합니다. 반사 또는 투과에 의해 , 예를 들어 플루오 레세 인이 알코올 충전물에 착색제 로 첨가되는 거품 수준 에서 알 수 있습니다. 튜브 내부에 포함 된 기포의 가시성을 높이기 위해 (따라서 기기의 정밀도가 향상됩니다). 더 농축 된 플루오 레세 인 용액은 붉게 보일 수도 있습니다.
그것은에 필수 의약품의 세계 보건기구 (WHO)의 목록 . [2]
용도
생화학 연구
세포 생물학에서 플루오 레세 인의 이소 티오 시아 네이트 유도체는 종종 형광 현미경 응용 분야 (예 : 유세포 분석 ) 에서 세포 를 표지하고 추적하는 데 사용됩니다 . 추가 생물학적 활성 분자 (예 : 항체 )도 플루오 레세 인에 부착되어 생물학자가 형광 단을 세포 내의 특정 단백질 또는 구조에 표적화 할 수 있습니다. 이 응용 프로그램은 효모 디스플레이 에서 일반적입니다 .
Fluorescein은 또한 nucleoside triphosphates에 접합 될 수 있으며 in situ hybridization을 위해 효소 적 으로 프로브에 통합 될 수 있습니다 . 오른쪽 아래에 표시된 플루오 레세 인 아미 다이 트를 사용 하면 동일한 목적으로 표지 된 올리고 뉴클레오티드 를 합성 할 수 있습니다 . 분자 비콘 이라고하는 또 다른 기술 은 합성 플루오 레세 인 표지 올리고 뉴클레오티드를 사용합니다. 플루오 레세 인 표지 프로브는 FISH를 사용하여 이미지화 하거나 면역 조직 화학을 사용하여 항체에 의해 표적화 할 수 있습니다 . 후자는 digoxigenin에 대한 일반적인 대안 이며, 둘은 하나의 샘플에서 두 개의 유전자를 표지하는 데 함께 사용됩니다. [삼]
의료용
플루오 레세 인의 나트륨 염 인 플루오 레세 인 나트륨은 안과 및 검안 분야에서 진단 도구로 광범위하게 사용되며 , 국소 플루오 레세 인은 각막 찰과상 , 각막 궤양 및 헤르페스 각막 감염 진단에 사용됩니다 . 렌즈 아래의 눈물층을 평가하기 위해 단단한 가스 투과성 콘택트 렌즈 피팅 에도 사용됩니다 . 플루오 레세 인 나트륨 용액에 담근 보푸라기가없는 종이 도포 기가 들어있는 멸균 일회용 봉지로 제공됩니다. [4]
정맥 또는 경구 플루오 레세 인은 연구 에서 플루오 레세 인 혈관 조영술 에 사용되며 망막 질환 황반 변성 , 당뇨병 성 망막증 , 염증성 안내 질환 및 안내 종양을 포함한 혈관 질환을 진단하고 분류 하는 데 사용됩니다 . 또한 뇌종양 수술 중에 점점 더 많이 사용되고 있습니다 .
희석 된 플루오 레세 인 염료는 열린 심장 수술 중 여러 개의 근육 심실 중격 결손을 국소화하고 잔여 결손의 존재를 확인하는 데 사용되었습니다. [5]
지구 과학
형광은 다소 보수적으로 사용됩니다 흐름 추적 수문에서 추적 검사 모두의 물 흐름의 이해에 도움을 지표수 와 지하수 . 이 염료는 누수를 찾아 분석하는 데 도움이되는 환경 테스트 시뮬레이션에서 빗물 에 추가 할 수 있으며 , 호주와 뉴질랜드에서는 메틸화 증류주 염료로 사용할 수 있습니다.
플루오 레세 인 용액은 농도에 따라 색이 변하기 때문에 [6] 증발 실험에서 추적자로 사용되어 왔습니다.
더 눈에 띄는 용도 중 하나는 1962 년 성 패트릭의 날 에 강 초록색을 염색하는 데 처음으로 사용 된 물질이 플루오 레세 인 인 시카고 강 이었습니다 . 1966 년 환경 운동가들은 지역 야생 동물을 보호하기 위해 식물성 염료로 변경하도록 강요했습니다. [7]
식물 과학
플루오 레세 인은 지하수의 물 이동을 추적 하여 물의 흐름을 연구하고 이러한 시스템의 오염 또는 방해 영역을 관찰 하는 데 자주 사용되었습니다 . 형광 염료에 의해 생성되는 문제 영역보다 시각적으로 쉽게 확인할 수있다. 염료가 식물 혈관계의 문제를 더 잘 보이게 만들 수 있기 때문에 비슷한 개념을 식물에 적용 할 수 있습니다. 에서 식물 과학 , 형광, 및 기타 형광 염료, 모니터 및 연구에 사용 된 식물 혈관 , 특히 목부 식물의 주요 물 수송 통로입니다. 이는 플루오 레세 인이 목부 이동성이 있고 원형질막 을 통과 할 수 없기 때문에 목부 를 통해 물의 움직임을 추적하는 데 특히 유용합니다. [8] 형광은 뿌리 또는 절단 줄기를 통해 식물의 정맥에 도입 될 수있다. 염료는 물과 같은 방식으로 식물에 흡수 될 수 있으며 증산으로 인해 뿌리에서 식물의 꼭대기로 이동합니다. [9] 식물에 용해 된 플루 오레는하에 가시화 될 수있는 형광 현미경 .
유전 응용
일반적으로 15 % 활성 인 플루오 레세 인 염료 용액 은 해저 오일 및 가스 파이프 라인 과 기타 해저 인프라 의 수압 테스트 중에 누출 감지를 보조하는 데 일반적으로 사용됩니다 . 누출은 자외선을 운반하는 다이버가 감지 할 수 있습니다.
화장품
플루오 레세 인은 착색 첨가제로도 알려져 있습니다 ( D & C Yellow no. 7). 플루오 레세 인의이 나트륨 염 형태는 uranine 또는 D & C Yellow no. 8.
안전
플루오 레세 인의 국소, 경구 및 정맥 사용은 메스꺼움 , 구토 , 두드러기 , 급성 저혈압 , 아나필락시스 및 관련 아나필락시스 반응 , [10] [11] 심장 마비 유발 [12] 및 아나필락시스 쇼크 로 인한 갑작스런 사망을 포함한 부작용 을 일으킬 수 있습니다 . [13] [14]
가장 흔한 부작용은 신체의 pH와 나트륨 플루오 레세 인 염료의 pH 차이로 인한 메스꺼움입니다. 그러나 [ specify ] 와 같은 다른 여러 요인도 기여자로 간주됩니다. [ 표창장은 필요로했다 ] 오심은 일반적으로 신속하게 과도하고 가라입니다. 두드러기 는 경미한 성가심에서 심한 정도까지 다양하며, 항히스타민 제를 한 번만 복용 하면 완전히 완화 될 수 있습니다. 아나필락시스 쇼크와 그에 따른 심장 마비 및 돌연사는 매우 드물지만 몇 분 내에 발생하기 때문에 플루오 레세 인을 사용하는 의료 서비스 제공자는 응급 소생을 수행 할 준비가되어 있어야합니다.
정맥 사용은 갑작스런 사망을 포함하여 가장 많이보고 된 이상 반응을 보이지만 이는 더 큰 위험보다는 더 많은 사용을 반영 할 수 있습니다. 경구 및 국소 사용 모두 아나필락시스를 유발하는 것으로보고되었습니다. [15] [16] 점안액에 국소 사용 후 심정지 ( 소생 )를 동반 한 아나필락시스 1 건을 포함 합니다. [12] 부작용의보고 레이트는 1 % 내지 6 %로 다양하다. [17] [18] [19] [20] 더 높은 비율은 이전에 부작용을 경험 한 사람들의 비율이 더 높은 연구 집단을 반영 할 수 있습니다. 이전에 부작용을 경험 한 적이있는 경우 부작용의 위험은 25 배 더 높습니다. [19] 항히스타민 제의 사전 ( 예방 적 ) 사용 [21] 과 그에 따른 아나필락시스의 즉각적인 응급 관리로 위험을 줄일 수 있습니다 . [22] 간단한 단자 시험은 부작용의 가장 큰 위험에 사람을 식별하는 데 도움이 될 수 있습니다. [20]
화학
이 분자의 형광은 매우 강합니다. 여기 피크가 (494)에서 발생 내지 521 nm에서 피크 방출.
플루오 레세 인의 p K a 는 6.4이고, 이온화 평형은 5 ~ 9 범위 에서 pH 의존적 흡수 및 방출로 이어집니다. 또한 양성자 화 및 탈 양자화 형태의 플루오 레세 인의 형광 수명은 약 3 및 4ns입니다. 비강도 기반 측정에서 pH 측정이 가능합니다. 수명은 시간 상관 단일 광자 계수 또는 위상 변조 형광 측정법을 사용하여 복구 할 수 있습니다 .
플루오 레세 인은 460 nm에서 등석 면점 (모든 pH 값에 대해 동일한 흡수) 을가집니다 .
파생 상품
많은 플루오 레세 인 유도체가 알려져 있습니다. 예
- 종종 FITC로 약칭되는 플루오 레세 인 이소 티오 시아 네이트 1 은 이소 티오 시아 네이트 기 ( -N = C = S ) 치환기를 특징으로합니다. FITC는 세포 내 단백질을 포함하여 생물학적으로 관련된 많은 화합물 의 아민 그룹 과 반응 하여 티오 요소 연결을 형성합니다.
- 숙신 이미 딜 에스테르 개질 된 플루오 레세 인, 즉 NHS- 플루오 레세 인은 또 다른 일반적인 아민 반응성 유도체로, 앞서 언급 한 티오 우레아보다 더 안정한 아미드 부가 물을 생성한다.
- 기타 : carboxyfluorescein , carboxyfluorescein succinimidyl ester , Pentafluorophenyl esters (PFP), tetrafluorophenyl esters (TFP)는 다른 유용한 시약입니다.
에서 올리고 뉴클레오티드 합성 여러 포스 시약은 예를 들면, 플루오 레세 인 보호 함유하는 6-FAM 포스 포 (2) , [23] 형광 표지의 제조에 사용되는 올리고 뉴클레오티드 .
플루오 레세 인 디 라우 레이트가 분해되어 라 우르 산 을 생성 하는 정도는 췌장 에스 테라 제 활성 의 척도로 감지 할 수 있습니다 .
합성
Fluorescein은 1871 년 Adolf von Baeyer 에 의해 처음 합성되었습니다. [24] Friedel-Crafts 반응을 통해 염화 아연 의 존재하에 프탈산 무수물 과 레조 르시 놀 로부터 제조 할 수 있습니다 .
플루오 레세 인을 제조하는 두 번째 방법은 메탄 설 폰산 을 Brønsted 산 촉매로 사용합니다. 이 경로는 온화한 조건에서 높은 수익률을 보입니다. [25] [26]
또한보십시오
- 플루오 레세 인의 화학적 유도체 :
- 에오신
- 칼 세인
- 플루오 레세 인 아미 다이 트 (FAM)
- Merbromin
- 에리트로 신
- 장미 벵골
- 형광 염료 제품군 인 DyLight Fluor
- 플루오 레세 인 디 아세테이트 가수 분해 , 생화학 실험실 테스트
- 기타 염료 :
- 메틸렌 블루
- 레이저 염료
참고 문헌
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외부 링크
- OGI 과학 및 공학 대학의 에탄올 및 기본 에탄올 에서 플루오 레세 인의 흡수 및 방출 스펙트럼
- Invitrogen 에서 플루오 레세 인 이온화 평형
- 흡수 스펙트럼 및 형광 방출 스펙트럼