유기 화학

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메탄 , CH 4 ; 선각 구조식은 4 개의 탄소-수소 단일 결합 (σ, 검정색) 과 ~ 109 ° 내부 결합 각도 (파선-녹색)를 가진 사면체 분자 의 전형적인 3D 모양을 보여줍니다 .

유기 화학 의 분기 인 화학 구조, 특성 그리고 반응 연구 유기 화합물을 포함 탄소공유 결합을 . [1] 구조 연구는 화학 성분공식을 결정합니다 . 특성 연구에는 물리적화학적 특성그 행동을 이해하기위한 화학적 반응성 평가가 포함됩니다 . 의 연구 유기 반응은 포함 화학 합성천연 제품 , 마약을 하고,고분자 , 그리고 실험실에서 그리고 이론적 ( 인실 리코 ) 연구 를 통한 개별 유기 분자의 연구.

유기 화학에서 연구되는 화학 물질의 범위에는 탄화수소 ( 탄소수소 만 포함하는 화합물 )뿐만 아니라 탄소를 기반으로하는 화합물도 포함되지만 [1] [2] [3] 특히 산소 , 질소 , , ( 많은 생화학 물질에 포함됨 ) 및 할로겐 . 유기 금속 화학 은 탄소- 금속 결합을 포함하는 화합물에 대한 연구입니다 .

또한, 현대 연구는 란탄 족을 포함한 다른 유기 금속 , 특히 전이 금속 인 아연, 구리, 팔라듐, 니켈, 코발트, 티타늄 및 크롬을 포함하는 유기 화학에 초점을 맞추고 있습니다.

선각 표현
볼 앤 스틱 표현
공간 채우기 표현
유기 화합물 인 5α-Dihydroprogesterone (5α-DHP), 스테로이드 호르몬의 세 가지 표현 . 색을 나타내는 분자의 경우 탄소 원자는 검은 색, 수소는 회색, 산소는 빨간색입니다. 선각 표현에서 탄소 원자는 선의 모든 종점과 여러 선의 꼭지점에 함축되고 수소 원자는 필요한 나머지 원자가 (최대 4 개)를 채우기 위해 함축됩니다.

유기 화합물은 모든 지구 생명 의 기초를 형성하며 알려진 화학 물질의 대부분을 구성합니다. 공식적인 단일, 이중 및 삼중 결합과 비편 재화 된 전자가있는 구조의 4 가지 원자가가진 탄소의 결합 패턴은 유기 화합물의 배열을 구조적으로 다양하고 적용 범위를 엄청나게 만듭니다. 그들은 의약품을 포함한 많은 상업용 제품의 기초를 형성하거나 구성합니다 . 석유 화학농약 , 윤활제 , 용제를 포함한 이들로 만든 제품 ; 플라스틱 ; 연료폭발물. 유기 화학의 연구는 중복 유기 금속 화학생화학 뿐만 아니라 함께 의약 화학 , 고분자 화학재료 과학을 . [1]

역사 [ 편집 ]

프리드리히 뵐러

18 세기 이전에 화학자들은 일반적으로 살아있는 유기체에서 얻은 화합물이 무기 화합물 과 구별되는 생명력을 부여 받았다고 믿었습니다 . 생명 주의 (생명력 이론) 의 개념에 따르면 , 유기물에는 "생명력"이 부여되었습니다. [4] 19 세기 전반에 유기 화합물에 대한 최초의 체계적인 연구 중 일부가보고되었습니다. 1816 년경 Michel Chevreul 은 다양한 지방알칼리 로 만든 비누 연구를 시작했습니다.. 그는 알칼리와 결합하여 비누를 생성하는 산을 분리했습니다. 이들은 모두 개별 화합물이기 때문에, 그는 다양한 지방 (전통적으로 유기 공급원에서 유래)에서 화학적 변화를 만들어 "활력"없이 새로운 화합물을 생성 할 수 있음을 입증했습니다. 1828 년 프리드리히 뵐러무기 출발 물질 ( 시안 산 칼륨황산 암모늄염 ) 에서 소변 의 구성 성분 인 유기 화학 요소 (카르 바 미드)를 생산했으며 ,이를 현재 뵈러 합성 이라고합니다.. Wöhler 자신이 생명주의를 반증했다고 주장하는 것에 대해 조심 스러웠지만, 생물학적 (유기적) 출발 물질없이 유기물이라고 생각되는 물질이 실험실에서 합성 된 것은 이번이 처음이었습니다. 이 사건은 이제 일반적으로 활력주의의 교리를 반증하는 것으로 받아 들여지고 있습니다. [5]

1856 년 William Henry Perkin퀴닌 을 제조 하려던 중 우연히 현재 Perkin 's mauve 로 알려진 유기 염료를 생산했습니다 . 그의 발견은 재정적 성공을 통해 널리 알려졌고 유기 화학에 대한 관심을 크게 높였습니다. [6]

유기 화학의 중요한 돌파구는 1858 년 Friedrich August KekuléArchibald Scott Couper가 독자적으로 개발 한 화학 구조 개념이었습니다 . [7] 모두 연구자 제안 4 가의 탄소수 탄소 격자를 형성하도록 서로 연결할 수 있으며, 원자 결합의 구체적인 패턴은 적절한 화학 반응 숙련 해석에 의해 식별 될 수있다. [8]

제약 산업 의 시대는 독일에서 아세틸 살리실산 (일반적으로 아스피린 이라고도 함)의 제조 바이엘에 의해 시작된 19 세기의 마지막 10 년에 시작되었습니다 . [9] 1910 년까지 Paul Ehrlich 와 그의 실험실 그룹은 매독 의 첫 번째 효과적인 치료법으로 비소 기반 아르 페나 민 (Salvarsan)을 개발하기 시작했고 , 그에 따라 화학 요법 의 의료 행위를 시작했습니다 . Ehrlich는 "마법의 총알"약물과 약물 요법을 체계적으로 개선하는 개념을 대중화했습니다. [10] [11]그의 실험실은 디프테리아에 대한 항혈청을 개발 하고 치료 용 혈청을 표준화 하는 데 결정적인 기여를했습니다 . [12]

유기 금속 분자의 예, 그럽 스 촉매라고 불리는 촉매 . 그 공식은 종종 RuCl 2 ( PCy 3 ) 2 (= CHPh)로 주어지며, 볼 앤 스틱 모델은 X 선 결정학을 기반으로 합니다. [13] 단일 금속 원자 루테늄 (RU)은, (청록색) 구조의 중심에있다; 두 개의 염소 (녹색)가 루테늄 원자에 결합되어 있습니다. 탄소 원자는 검은 색, 수소는 회백색, 인 오렌지색입니다. 인- 리간드 결합, 트리 시클로 헥실 포스 핀 , PCy는 중심 아래에 있으며; (다른 PCy 리간드는 고리가 서로 가려지는 이미지 상단에 나타납니다). 오른쪽으로 돌출 된 링 그룹은알킬 리덴 은 루테늄에 대한 금속-탄소 이중 결합을 포함합니다.

유기 반응 및 응용의 초기 예는 행운과 예기치 않은 관찰에 대한 준비 때문에 종종 발견되었습니다. 그러나 19 세기 후반에는 유기 화합물에 대한 체계적인 연구가 이루어졌습니다. 인디고 인디고의 개발은 예시입니다. Adolf von Baeyer가 개발 한 합성 방법 덕분에 식물로부터의 인디고 생산량은 1897 년 19,000 톤에서 1914 년 1,000 톤으로 감소했습니다 . 2002 년에는 17,000 톤의 합성 인디고가 석유 화학 에서 생산되었습니다 . [14]

20 세기 초에 고분자효소 는 큰 유기 분자로 나타 났으며 석유는 생물학적 기원으로 밝혀졌습니다.

복잡한 유기 화합물의 다단계 합성을 총 합성이라고합니다. 복잡한 천연 화합물의 전체 합성글루코스테르 피네 올의 복잡성이 증가했습니다 . 예를 들어, 콜레스테롤 관련 화합물은 복잡한 인간 호르몬 과 그 변형 된 유도체 를 합성하는 방법을 열었습니다 . 20 세기의 시작 이후로, 전체 합성의 복잡성 등의 높은 복잡도의 분자를 포함하는 증가 된 세르 그산비타민 B 12 . [15]

전 합성 비타민 B의 12은 유기 화학에서 큰 성과를 표시.

의 발견 석유 와의 발전 석유 화학 산업은 유기 화학의 개발에 박차를 가했다. 다양한 화학 공정을 통해 개별 석유 화합물을 화합물 유형 으로 전환하는 것은 유기 반응을 일으켜 플라스틱 , 합성 고무 , 유기 접착제 및 다양한 속성 변경 석유 첨가제 및 촉매를 포함한 광범위한 산업 및 상업용 제품을 가능하게합니다. .

생물학적 유기체에서 발생하는 대부분의 화학 화합물은 탄소 화합물이므로 유기 화학과 생화학 간의 연관성 이 너무 가깝기 때문에 생화학은 본질적으로 유기 화학의 한 가지로 간주 될 수 있습니다. 생화학역사는 약 4 세기에 걸쳐있을 수 있지만, 이 분야에 대한 근본적인 이해는 19 세기 후반 에 시작되었고 실제 용어는 생화학 이라는 용어 가 20 세기 초에 만들어졌습니다. 이 분야의 연구는 20 세기 동안 증가율이 느슨해지는 징후없이 증가했으며, BIOSIS 미리보기인덱싱 서비스 검사를 통해 확인할 수 있습니다.Biological Abstracts 는 1920 년대에 연간 단일 권으로 시작되었지만 급격히 증가하여 20 세기 말에는 온라인 전자 데이터베이스 로 일반 사용자에게만 제공되었습니다 . [16]

특성화 [ 편집 ]

유기 화합물은 종종 혼합물 로 존재하기 때문에 순도를 평가하기 위해 다양한 기술이 개발되었습니다. 크로마토 그래피 기술은이 응용 분야에서 특히 중요하며 HPLC가스 크로마토 그래피를 포함 합니다. 전통적인 분리 방법에는 증류 , 결정화 , 증발 , 자기 분리용매 추출이 포함 됩니다.

유기 화합물은 전통적으로 "습식 방법"이라고하는 다양한 화학적 테스트로 특성화되었지만 이러한 테스트는 대부분 분광 또는 기타 컴퓨터 집약적 인 분석 방법으로 대체되었습니다. [17] 대략적인 유용성 순서로 나열된 주요 분석 방법은 다음과 같습니다.

  • 핵 자기 공명 (NMR) 분광법 은 가장 일반적으로 사용되는 기술로, 종종 상관 분광법을 사용하여 원자 연결성 및 심지어 입체 화학의 완전한 할당을 허용합니다 . 유기 화학의 주성분 원자 - 수소 및 탄소 - NMR 응답 동위 각각 자연스럽게 존재 1 H 및 13 C.
  • 원소 분석 : 분자의 원소 구성을 결정하는 데 사용되는 파괴적인 방법. 아래의 질량 분석도 참조하십시오.
  • 질량 분석법화합물 분자량단편화 패턴 에서 그 구조를 나타냅니다. 고분해능 질량 분석법은 일반적으로 화합물의 정확한 공식을 식별 할 수 있으며 원소 분석 대신 사용됩니다. 이전에는 질량 분석법이 약간의 휘발성을 나타내는 중성 분자로 제한되었지만 고급 이온화 기술을 사용하면 거의 모든 유기 화합물의 "질량 분석"을 얻을 수 있습니다.
  • 결정학물질의 단일 결정을 사용할 수있을 때 분자 구조 를 결정하는 데 유용 할 수 있습니다. 고효율 하드웨어 및 소프트웨어를 통해 적절한 크리스탈을 얻은 후 몇 시간 내에 구조를 결정할 수 있습니다.

적외선 분광기 , 광학 회전UV / VIS 분광기같은 전통적인 분광법 은 상대적으로 비특이적 인 구조 정보를 제공하지만 특정 응용 분야에서는 계속 사용됩니다. 굴절률과 밀도도 물질 식별에 중요 할 수 있습니다.

속성 [ 편집 ]

일반적으로 관심있는 유기 화합물의 물리적 특성에는 양적 및 정 성적 특징이 모두 포함됩니다. 정량적 정보에는 융점, 비등점 및 굴절률이 포함됩니다. 정 성적 특성에는 냄새, 일관성, 용해도 및 색상이 포함됩니다.

녹고 끓는 속성 [ 편집 ]

유기 화합물은 일반적으로 녹아서 많은 양이 끓습니다. 대조적으로, 무기 물질은 일반적으로 녹을 수 있지만 대부분은 끓지 않고 대신 분해되는 경향이 있습니다. 초기에는 융점 (mp)과 비등점 (bp)이 유기 화합물의 순도와 정체성에 대한 중요한 정보를 제공했습니다. 녹는 점과 끓는점은 분자의 극성 및 분자량과 관련이 있습니다. 일부 유기 화합물, 특히 대칭적인 화합물은 숭고 합니다. 승 화성 유기 화합물의 잘 알려진 예 는 현대 나방의 냄새 성분 인 파라디클로로 벤젠 입니다. 유기 화합물은 몇 가지 예외가 있지만 일반적으로 300 ° C 이상의 온도에서는 매우 안정적이지 않습니다.

용해도 [ 편집 ]

중성 유기 화합물은 소수성 인 경향이 있습니다 . 즉, 유기 용매보다 물에 용해 됩니다. 예외 함유 유기 화합물을 포함하는 이온화 기뿐만 아니라, 저 분자량 알콜 , 아민카복실산 여기서 수소 결합이 발생한다. 그렇지 않으면 유기 화합물은 유기 용매 에 용해되는 경향이 있습니다. 용해도는 유기 용질과 유기 용매에 따라 크게 다릅니다.

솔리드 스테이트 속성 [ 편집 ]

다양한 전문 특성 분자 결정유기 중합체공액 시스템은 애플리케이션, 예를 들어 열 - 기계적와 같은 전기 기계에 따라 관심있는 피에조 전기 전도도 (참조 전도성 고분자유기 반도체 (), 및 전기 광학 등 비 선형 광학 ) 속성. 역사적 이유로 이러한 특성은 주로 고분자 과학재료 과학 분야의 주제입니다 .

명명법 [ 편집 ]

하나의 유기 화합물에 대한 다양한 이름과 묘사.

유기 화합물의 이름은 일련의 규칙을 논리적으로 따르는 체계적이거나 다양한 전통을 따르는 비 체계적입니다. 체계적인 명명법은 IUPAC의 사양에 의해 규정됩니다 . 체계적인 명명법은 상위 구조 의 이름으로 시작됩니다.관심 분자 내. 그런 다음이 상위 이름은 구조를 명확하게 전달하기 위해 접두사, 접미사 및 숫자로 수정됩니다. 수백만 개의 유기 화합물이 알려져 있기 때문에 체계적인 이름을 엄격하게 사용하는 것은 번거로울 수 있습니다. 따라서 IUPAC 권장 사항은 복잡한 분자가 아닌 단순한 화합물에 대해 더 밀접하게 따릅니다. 체계적인 이름 지정을 사용하려면 부모 구조의 구조와 이름을 알아야합니다. 모 구조는 비치 환 탄화수소, 헤테로 사이클 및 이의 일관 능화 된 유도체를 포함합니다.

비 체계적인 명명법은 적어도 유기 화학자에게는 더 간단하고 모호하지 않습니다. 체계적이지 않은 이름은 화합물의 구조를 나타내지 않습니다. 대부분의 천연 제품을 포함하는 복잡한 분자에 일반적입니다. 따라서 비공식적으로 명명 된 리 세르 그산 디 에틸 아미드 는 체계적으로 (6a R , 9 R ) -N , N- 디 에틸 -7- 메틸 -4,6,6a, 7,8,9- 헥사 하이드로 인돌로-[4,3- fg ] 퀴놀린 -9- 카르 복사 미드.

컴퓨팅 사용이 증가함에 따라 기계에서 해석 할 수있는 다른 이름 지정 방법이 발전했습니다. 널리 사용되는 두 가지 형식은 SMILESInChI 입니다.

구조 도면 [ 편집 ]

유기 분자는 그림 또는 구조식 , 그림 및 화학 기호의 조합 으로 더 일반적으로 설명 됩니다. 선 각도 수식 간단하고 명확하다. 이 시스템에서 각 선의 끝점과 교차점은 하나의 탄소를 나타내며 수소 원자는 명시 적으로 표시되거나 4가 탄소 암시하는 것처럼 존재한다고 가정 할 수 있습니다 .

이 다이어그램은 유기 화합물 부탄의 5 가지 뚜렷한 구조적 표현을 보여줍니다. 맨 왼쪽 구조는 수소 원자가 제거 된 결합선입니다. 두 번째 구조에는 수소가 추가되어 있습니다. 어두운 쐐기 형 결합은 수소 원자가 판독기를 향하고 있음을 나타내며, 해시 결합은 원자가 판독기에서 멀어짐을 나타내고, 고체 (평면) 연못은 결합이 평면에 있음을 나타냅니다. 화면 / 종이의. 중간 구조는 4 개의 탄소 원자를 보여줍니다. 네 번째 구조는 3 차원이없는 원자와 결합만을 보여주는 표현입니다. 맨 오른쪽 구조는 부탄의 응축 된 구조 표현입니다.

역사 [ 편집 ]

1880 년에는 새로운 합성 및 분석 기술의 도움을 받아 발견 된 화합물의 수가 폭발적으로 증가했습니다. Grignard는 관습이 없기 때문에 같은 화합물에 대해 여러 이름을 가질 수 있었기 때문에 상황을 "혼돈과 완전 혼돈"(완전한 혼돈)으로 묘사했습니다. 이로 인해 1892 년 제네바 규칙이 제정 되었습니다. [18]

유기 화합물의 분류 [ 편집 ]

기능 그룹 [ 편집 ]

카르 복실계열에는 카르 복실 (-COOH) 작용기 가 포함되어 있습니다 . 여기에 표시된 아세트산 이 그 예입니다.

작용기의 개념은 구조를 분류하고 특성을 예측하는 수단으로서 유기 화학의 중심입니다. 작용기는 분자 모듈이며, 그 작용기의 반응성은 한계 내에서 다양한 분자에서 동일하다고 가정합니다. 관능기는 유기 화합물의 화학적 및 물리적 특성에 결정적인 영향을 미칠 수 있습니다. 분자는 기능 그룹에 따라 분류됩니다. 예를 들어 알코올은 모두 소단위 COH를 가지고 있습니다. 모든 알코올은 다소 친수성경향이 있으며 일반적으로 에스테르를 형성 하며 일반적으로 해당 할라이드 로 전환 될 수 있습니다.. 대부분의 작용기는 헤테로 원자 (C 및 H 이외의 원자)를 특징으로합니다. 유기 화합물은 작용기, 알코올, 카르 복실 산, 아민 등에 따라 분류됩니다. [19] 작용기는 분자의 주변 부분에 대한 전기 음성 영향으로 분자를 더 산성 또는 염기성으로 만듭니다.

분자 추가 / 작용기 pka (일명 염기성 )가 증가함에 따라, 상응하는 쌍극자 가 측정 될 때 강도가 증가합니다. 작용기 (pka가 높으므로 그룹의 기본 특성)를 향한 쌍극자는이를 향하고 거리가 증가함에 따라 강도가 감소합니다. 쌍극자 거리 ( Angstroms로 측정 )와 작용기에 대한 입체 장애 는 주변 환경과 pH 수준 에 분자간 및 분자간 영향을 미칩니다 .

서로 다른 작용기는 서로 다른 pka 값과 결합 강도 (단일, 이중, 삼중)를 가지고있어 pka가 낮을수록 친 전자 성이 증가하고 pka가 높을수록 친핵체 강도가 증가합니다. 보다 염기성 / 친 핵성 작용기는 다른 분자 (분자간) 또는 동일한 분자 (분자간)에서 더 낮은 pka를 갖는 친 전자 성 작용기를 공격하고자합니다. 아실 또는 카보 닐 그룹과 같이 범위 내에있는 순 산성 pka를 가진 그룹은 공정한 게임입니다. pka가 증가하면 공격을받을 가능성이 감소하기 때문에 측정 된 pka 가 가장 낮은 아실 염화물 성분공격을받을 가능성이 가장 높은 값은 카복실산 (pka = 4), 티올 (13), 말로 네이트 (13), 알코올 (17), 알데히드 (20), 니트릴 (25), 에스테르 (25), 아민 순입니다. (35). [20] 아민은 아주 기본적인, 큰 친핵체 / 공격자입니다.

지방족 화합물 [ 편집 ]

지방족 탄화수소는 포화 상태에 따라 세 그룹의 상동 계열 로 세분됩니다 .

  • 알칸 (파라핀) : 이중 또는 삼중 결합이 없는 지방족 탄화수소 , 즉 CC, CH 단일 결합
  • 알켄 (올레핀) : 하나 이상의 이중 결합을 포함하는 지방족 탄화수소, 즉 디 올레핀 (디엔) 또는 폴리올레핀.
  • 알킨 (아세틸렌) : 하나 이상의 삼중 결합을 갖는 지방족 탄화수소.

나머지 그룹은 존재하는 기능 그룹에 따라 분류됩니다. 이러한 화합물은 "직쇄", 분지 쇄 또는 고리 형일 수 있습니다. 분지의 정도는 석유 화학에서 옥탄가 또는 세탄가 와 같은 특성에 영향을 미칩니다 .

포화 ( 지환 족 ) 화합물과 불포화 화합물은 모두 고리 형 유도체로 존재합니다. 가장 안정적인 고리는 5 ~ 6 개의 탄소 원자를 포함하지만 큰 고리 (거대 고리)와 작은 고리가 일반적입니다. 가장 작은 시클로 알칸 계열은 3 원 시클로 프로판 ((CH 2 ) 3 )입니다. 포화 고리 형 화합물은 단일 결합 만 포함하는 반면 방향족 고리는 교대 (또는 공액) 이중 결합을 가지고 있습니다. 사이클로 알칸 은 다중 결합을 포함하지 않지만 사이클로 알켄사이클로 알킨 은 포함합니다 .

방향족 화합물 [ 편집 ]

벤젠 은 가장 간단하고 가장 안정적인 방향족 화합물 중 하나이기 때문에 가장 잘 알려진 방향족 ​​화합물 중 하나입니다.

방향족 탄화수소는 공액 이중 결합을 포함합니다 . 이것은 고리의 모든 탄소 원자가 sp2 혼성화되어 안정성이 추가되었음을 의미합니다. 가장 중요한 예는 구조 를 설명하기 위해 처음으로 비 국소화 또는 공명 원리를 제안한 케쿨 레가 그 구조를 공식화 한 벤젠 입니다. "통상적 인"고리 형 화합물의 경우, 방향족 성은 4n + 2 개의 비편 재화 된 파이 전자의 존재에 의해 부여되며, 여기서 n은 정수입니다. 4n 공액 파이 전자의 존재에 의해 특정 불안정성 ( 반 방향족 성 )이 부여됩니다.

헤테로 사이 클릭 화합물 [ 편집 ]

고리에 외부에 부착 된 치환기 (외고리) 또는 고리 자체의 구성원 (내 고리)으로 존재할 수있는 헤테로 원자가 존재하면 고리 형 탄화수소의 특성이 다시 변경됩니다. 후자의 경우 고리는 헤테로 사이클 이라고합니다 . 피리딘푸란 은 방향족 헤테로 사이클의 예이며 피 페리 딘테트라 하이드로 퓨란 은 상응하는 지환 족 헤테로 사이클입니다. 헤테로 사이 클릭 분자의 헤테로 원자는 일반적으로 산소, 황 또는 질소이며, 후자는 생화학 시스템에서 특히 일반적입니다.

헤테로 사이클은 아닐린 염료 및 의약품을 포함한 다양한 제품에서 일반적으로 발견됩니다. 또한 알칼로이드 , 비타민, 스테로이드 및 핵산 (예 : DNA, RNA) 과 같은 다양한 생화학 적 화합물에 널리 퍼져 있습니다.

고리는 가장자리의 다른 고리와 융합하여 다환 화합물 을 생성 할 수 있습니다 . 퓨린 뉴 클레오 염기는 주목할만한 다 환식 방향족 헤테로 사이클이다. 고리는 또한 하나의 원자 (거의 항상 탄소)가 하나의 고리로, 두 개는 다른 고리로가는 두 개의 결합을 갖도록 "코너"에서 융합 될 수 있습니다. 이러한 화합물을 스피로 라고 하며 여러 천연 제품 에서 중요 합니다 .

폴리머 [ 편집 ]

이 수영 보드는 폴리머의 예인 폴리스티렌 으로 만들어졌습니다 .

탄소의 중요한 특성 중 하나는 탄소-탄소 (탄소-탄소) 결합으로 연결된 사슬 또는 네트워크를 쉽게 형성한다는 것입니다. 연결 과정을 중합 이라고 하며 사슬 또는 네트워크를 중합체 라고 합니다. 소스 화합물을 모노머 라고합니다 .

두 가지 주요 폴리머 그룹에는 합성 폴리머바이오 폴리머가 있습니다. 합성 고분자는 인위적으로 제조되며 일반적으로 산업용 고분자 라고합니다 . [21] 바이오 폴리머는 자연 환경에서 발생하거나 사람의 개입없이 발생합니다.

생체 분자 [ 편집 ]

복잡한 유기 생물학적 독소 인 마이 톡신.

생명 화학 자주 의해 연구되어 유기 화학 내의 주요 카테고리 인 생화학 . 많은 복잡한 다기능 그룹 분자는 살아있는 유기체에서 중요합니다. 일부는 장쇄 바이오 폴리머 이며 여기에는 펩타이드 , DNA , RNA동물의 전분식물의 셀룰로오스같은 다당류가 포함됩니다 . 다른 주요 부류는 아미노산 (펩티드와 단백질의 모노머 빌딩 블록), 탄수화물 (다당류 포함), 핵산입니다.(고분자로서 DNA 및 RNA 포함) 및 지질 . 게다가, 동물 생화학는을 통해 에너지 생산에 도움이 많은 작은 분자 중간체 포함 크렙스 사이클 및 생산 이소프렌 , 동물의 가장 일반적인 탄화수소. 동물의 이소프렌은 중요한 스테로이드 구조 ( 콜레스테롤 ) 및 스테로이드 호르몬 화합물을 형성합니다. 식물에서 테르펜 , 테르 페 노이드 , 일부 알칼로이드다양한 식물 종의 라텍스존재하는 바이오 폴리머 폴리 이소 프레 노이드 라고하는 탄화수소 종류를 형성하며, 이는 고무 제조의 기초입니다 .

참조 : 펩타이드 합성 , 올리고 뉴클레오타이드 합성탄수화물 합성 .

작은 분자 [ 편집 ]

카페인의 분자 모델 .

약리학에서 중요한 유기 화합물 그룹은 '작은 유기 화합물'이라고도하는 작은 분자 입니다. 이러한 맥락에서 소분자는 생물학적으로 활성이지만 고분자 가 아닌 작은 유기 화합물입니다 . 실제로 소분자는 약 1000g / mol 미만 몰 질량을 갖습니다 .

풀러렌 [ 편집 ]

구형 및 관형 구조를 가진 탄소 화합물 인 풀러렌탄소 나노 튜브 는 관련 재료 과학 분야에 대한 많은 연구를 자극했습니다 . 최초의 풀러린은 1985 년 영국의 Harold W. Kroto 경과 미국의 Richard E. Smalley와 Robert F. Curl, Jr.가 발견했습니다. 이 화학자들과 그들의 조수들은 레이저를 사용하여 헬륨 가스 분위기에서 흑연 막대를 증발시켜 단일 및 이중 결합으로 결합 된 60 개의 탄소 원자 (C60)로 구성된 케이지 모양의 분자를 획득하여 12 개의 오각형과 20 개의 육각형면을 가진 속이 빈 구체를 형성했습니다. 축구 공이나 축구 공을 닮은 디자인. 1996 년이 트리오는 선구적인 노력으로 노벨상을 수상했습니다. C60 분자는buckminsterfullerene (또는 간단히 버키볼)은 미국 건축가 R. Buckminster Fuller의 이름을 따서 지오 데식 돔이 동일한 구조 원리로 건설되었습니다.

기타 [ 편집 ]

탄소와 질소, 산소 및 할로겐의 결합을 포함하는 유기 화합물은 일반적으로 별도로 그룹화되지 않습니다. 다른 것들은 때때로 유기 화학 내에서 주요 그룹으로 분류되고 유기 황 화학 , 유기 금속 화학 , 유기 인 화학유기 실리콘 화학과 같은 제목으로 논의됩니다 .

유기 반응 [ 편집 ]

유기 반응유기 화합물 과 관련된 화학 반응 입니다. 이러한 반응의 대부분은 관능기와 관련이 있으며 유기 화학 입문 과정 에서 가르칩니다 . 이러한 반응의 일반적인 이론은 핵심 원자 전자 친 화성 , 결합 강도입체 장애같은 특성에 대한 신중한 분석을 포함합니다 . 이러한 요소는 일반적으로 반응 경로를 직접 결정하는 단기 반응성 중간체 의 상대적 안정성을 결정할 수 있습니다 .

기본 반응 유형은 추가 반응, 제거 반응, 치환 반응, 순환 반응, 재 배열 반응 및 산화 환원 반응입니다. 일반적인 반응의 예는 다음과 같이 작성된 치환 반응 입니다.

Nu + CX → C-Nu + X

여기서 X는 일부 작용기 이고 Nu는 친핵체 입니다.

가능한 유기 반응의 수는 무한합니다. 그러나 많은 일반적이거나 유용한 반응을 설명하는 데 사용할 수있는 특정 일반적인 패턴이 관찰됩니다. 각 반응에는 순서대로 발생하는 방식을 설명하는 단계별 반응 메커니즘이 있습니다. 단계에 대한 자세한 설명이 반응물 목록만으로는 항상 명확하지는 않습니다.

주어진 반응 메커니즘의 단계적 과정은 중간체를 통해 최종 제품으로 전환되는 출발 물질로 전자의 이동을 추적하는 데 곡선 화살표가 사용되는 화살표 밀기 기술을 사용하여 나타낼 수 있습니다 .

유기 합성 [ 편집 ]

EJ Coreyoseltamivir (Tamiflu)를 위해 디자인 한 합성입니다 . 이 합성에는 11 개의 뚜렷한 반응이 있습니다.

합성 유기 화학은 공학 , "실용적인 목적을위한 작업의 설계, 분석 및 / 또는 구성"과 접해 있는 응용 과학 입니다. 새로운 화합물의 유기 합성은 최적의 출발 물질에서 최적의 반응을 선택하여 표적 분자에 대한 합성을 설계하는 문제 해결 작업입니다. 복잡한 화합물은 원하는 분자를 순차적으로 구축하는 수십 개의 반응 단계를 가질 수 있습니다. 합성은 분자 내 작용기의 반응성을 이용하여 진행됩니다. 예를 들어, 카보 닐 화합물은 에놀 레이트 로 전환 하여 친핵체 로 사용 하거나 친전 자체 로 사용할 수 있습니다 . 이 둘의 조합은알돌 반응 . 실제로 유용한 합성을 설계하려면 항상 실험실에서 실제 합성을 수행해야합니다. 복잡한 분자를위한 새로운 합성 경로를 만드는 과학적 관행을 총 합성 이라고 합니다.

합성을 설계하는 전략에는 EJ Corey가 대중화 한 합성이 포함 되며 , 이는 표적 분자로 시작하여 알려진 반응에 따라 조각으로 스플 라이스합니다. 조각 또는 제안 된 전구체는 사용 가능하고 이상적으로 저렴한 출발 물질에 도달 할 때까지 동일한 처리를받습니다. 그런 다음 역 합성을 반대 방향으로 작성하여 합성합니다. "합성 트리"는 각 화합물과 각 전구체가 다중 합성을 갖기 때문에 구성 될 수 있습니다.

참조 [ 편집 ]

  • 유기 화학의 중요한 출판물
  • 유기 반응 목록
  • 분자 모델링

참고 문헌 [ 편집 ]

  1. ^ a b c Clayden, J .; Greeves, N. 및 Warren, S. (2012) 유기 화학 . 옥스포드 대학 출판부. 1–15 쪽. ISBN  0-19-927029-5 .
  2. Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH
  3. Morrison, Robert T .; Boyd, Robert N. 및 Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry , 6th ed., Benjamin Cummings. ISBN 978-0136436690 . 
  4. Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). 원소의 화학 (2nd ed.). 버터 워스-하이네 만 . ISBN 978-0-08-037941-8.
  5. Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). 화학 소스 북, 1400-1900 . 하버드 대학 출판부. 피. 309.
  6. Kiefer, DM (1993 년). "유기 화학 물질의 연보라 시작". Chem. Eng. 뉴스 . 71 (32) : 22–23. doi : 10.1021 / cen-v071n032.p022 .
  7. ^ "8 월 케 쿨레와 Archibald Scott Couper" . 과학사 연구소 . 2016 년 6 월 . 2018 년 3 월 20 일에 확인 .
  8. ^ Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H .; Kosower, Edward M. (2017). 유기 화학 입문 . New Delhipages = 3–4 : Medtech (Scientific International, 개정 4 판 재 인쇄, Macmillan, 1998). ISBN 978-93-85998-89-8.CS1 유지 보수 : 위치 ( 링크 )
  9. Roberts, Laura (2010 년 12 월 7 일) 아스피린의 역사 . 텔레그래프
  10. Bosch F & Rosich L (2008). "약리학에 대한 Paul Ehrlich의 공헌 : 그의 노벨상 100 주년 기념 공물" . 약리학 . 82 (3) : 171–9. DOI : / 000,149,583 10.1159을 . PMC 2790789 . PMID 18679046 .  CS1 관리 : 작성자 매개 변수 사용 ( 링크 )
  11. ^ "Paul Ehrlich, Rockefeller Institute 및 최초의 표적 화학 요법" . 록펠러 대학교 . 2012 년 8 월 3 일에 확인 .
  12. "Paul Ehrlich" . 과학사 연구소 . 2016 년 6 월 . 2018 년 3 월 20 일에 확인 .
  13. 세바스찬 Torker; MüLler, Andre; Sigrist, Raphael; 첸, 피터 (2010). "완전한 대체를 향한 노르 보르 넨과 사이클로 옥텐의 공중합을위한 복분해 촉매의 입체적 특성 조정". 유기 금속 . 29 (12) : 2735–2751. 도이 : 10.1021 / om100185g .
  14. Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants"in Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim. 도이 : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2
  15. Nicolaou, KC; Sorensen, EJ (1996). 종합 종합의 고전 : 표적, 전략, 방법 . 와일리 . ISBN 978-3-527-29231-8.
  16. Allan, Barbara. Livesey, Brian (1994). 생물학적 초록, 화학 초록 및 색인 Chemicus를 사용하는 방법 . 가워. ISBN 978-0-566-07556-8 
  17. ^ Shriner, RL; Hermann, CKF; Morrill, TC; Curtin, DY 및 Fuson, RC (1997) 유기 화합물의 체계적인 식별 . John Wiley & Sons, ISBN 0-471-59748-1 
  18. Evieux, EA (1954-06-01). "유기적 명명법에 관한 제네바 회의, 1892 년". Journal of Chemical Education . 31 (6) : 326. Bibcode : 1954JChEd..31..326E . DOI : / ed031p326 10.1021을 . ISSN 0021-9584 . 
  19. Smith, Michael B .; 3 월, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York : Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  20. ^ "pKa 테이블은 당신의 친구입니다" . 마스터 유기 화학 . 2010-06-18 . 2021 년 3 월 16 일에 확인 함 .
  21. ^ "산업용 폴리머, 화학." 브리태니커 백과 사전 . 2006 년

외부 링크 [ 편집 ]

  • MIT.edu , OpenCourseWare : 유기 화학 I
  • HaverFord.edu , 유기 화학 강의, 비디오 및 텍스트
  • Organic-Chemistry.org , 유기 화학 포털 – 최근 초록 및 (이름) 반응
  • Orgsyn.org , 유기 화학 합성 저널
  • Clutchprep.com , 유기 화학 비디오 강의 및 실습 문제
  • Khanacademy.org , Khan Academy- 유기 화학